Raimund Jäger war über Jahrzehnte hinweg eine fixe Größe im Vorarlberger Kulturbetrieb, wobei er seine Fans auf unterschiedlichste Weise gewann, zum Teil weit über die Landesgrenzen hinaus. In den 80er-Jahren wurde er als schräger Entertainer und Komponist von oft zeitkritischen Liedern bekannt.
Die von ihm konzipierten Revuen brachten ihn auch ins Wiener „Metropol“ und den „Roten Engel“, über 30 Jahre hinweg tourte er zusammen mit dem Musiker und Schauspieler Markus Linder als Musikkabarett „Tschako & Der kleine Prinz“ durch den gesamten deutschsprachigen Raum.
Auch Autor, Journalist und Kolumnist
Sein musikalisches Können wurde ihm quasi in die Wiege gelegt. Sein Vater Otto war Mitglieder und Leiter mehrerer legendärer Bands zur Hochblüte der Tanzcombos. Mit ihm und später auch mit seiner Schwester Maria („Fräulein Jäger“) unternahm „Tschako“ nebenbei unzählige Abstecher in die Welt der Volksmusik und des Schlagers.
Seine vielen Talente stellte Jäger auch als Autor, Journalist und Kolumnist unter Beweis. So war er beispielsweise 2008 mit dem Vorarlberger Literaturstipendiat ausgezeichnet worden, aus dem zwei Jahre später sein Debütroman „Listen“ hervorging. Noch wenige Tage vor seinem Tod hatte er für die „Neue Vorarlberger Tageszeitung“ seine letzte satirische Glosse verfasst.